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Reginald 'Cool' Coolidge (Dorian Missick) est un acteur en difficulté, marre de jouer des rôles stéréotypés d'Afro-Américains en attendant sa grande chance dans une production légitime. En attendant, il travaille à la station-service du petit ami de sa mère pour le rembourser de ses frais de scolarité. Un jour à la station, son ex-fiancée - et son véritable amour - (Zoe Saldana) réapparaît aux pompes après 3 ans de silence. Cool découvre qu'il ne reste que 36 heures avant son mariage avec un avocat local (Hill Harper). Alors que Cool se lance dans une dernière tentative désespérée pour la reconquérir, il endosse le plus grand 'rôle' de sa vie tout en apprenant le secret pour maîtriser son art.