My First Mister

Après sa graduation, Jennifer (Leelee Sobieski) se trouve un emploi dans une boutique huppée. Sa débrouillardise et son talent évident pour les affaires charment Randall, son nouveau patron. Une amitié stimulante s'installe entre eux, mais se gâte quand Jennifer tombe peu à peu en amour avec Randall qui fait deux fois son âge. Bien qu'il soit flatté par l'intérêt que lui porte la jeune fille, Randall est freiné par la différence d'âges et un tragique secret qu'il garde pour lui. Ceci entraînera Jennifer dans une quête lourde de conséquences à travers le sud-ouest du pays. Pendant le voyage, sa vie meurtrie guérira peu à peu, en même temps qu'elle découvrira ce que sont vraiment l'amour et l'amitié.