Jack and Jill vs. the World

Jack (Freddie Prinze Jr.) est un cadre publicitaire new-yorkais dans la trentaine, vivant une vie forgée par la routine. Il est réussi et élégant... et totalement ennuyé - jusqu'à ce qu'il rencontre Jill. Âgée de vingt et un ans, fougueuse, adorable et dépourvue de toute routine, Jill entre dans la vie de Jack comme un ouragan. Ils se rencontrent par hasard sur un toit, et emménagent ensemble à la fin de la semaine. Ensemble, ils élaborent un manifeste ludique de "règles de vie". Le meilleur ami et partenaire de Jack, George (Peter Stebbings), remarque un côté plus joueur de la personnalité habituellement cynique de Jack, et veut rencontrer la cause. Mais il y a des nuages d'orage, car la nature libre de Jill cause quelques frictions. Lorsque ses longues absences restent inexpliquées, Jack force Jill à avouer que ses disparitions sont le résultat du traitement dont elle a besoin pour la fibrose kystique, une maladie finalement terminale. Jack est furieux contre Jill d'avoir violé leur pacte d'honnêteté, et ils se séparent.