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Todd (Wesley Jonathan) est au sommet de son jeu. Il a un excellent travail, de super amis et possède un salon qui attire les plus grandes stars du divertissement et accueille certaines des plus belles femmes du centre-ville de Chicago. Insatisfait de ses réalisations romantiques précédentes, Todd se lance dans une quête pour sortir avec trois femmes en même temps. Il ne sait pas encore que ces trois femmes partagent un lien commun, et les conséquences finissent par être bien plus importantes que ce qu'il aurait pu imaginer.