40 Is the New 20

Quarantenaire, Gary, Simon et Cindy sont des collègues dans une entreprise de courtage. En naviguant sur la page des anciens élèves de son lycée, Gary remarque le profil de son ex-petite amie Jennifer, qu'il n'a pas vue depuis vingt ans. Par coïncidence, Jennifer est une amie de Cindy. Après avoir aidé Jennifer à rejoindre leur entreprise, Gary essaie de se remettre avec elle, mais elle sent qu'il n'y a plus de chimie entre eux. Malgré les conseils de Cindy, Jennifer commence à chercher l'amour dans tous les mauvais endroits, tandis que Gary se lance dans une mission pour reconquérir le cœur de Jennifer. Encouragé par Simon, qui est doué en technologie, Gary décide de saboter ses tentatives de trouver un petit ami en piratant son ordinateur, sa messagerie vocale et son téléphone portable...